Había nacido en 1868, en la actual Polonia y, siendo niño, emigró a EEUU con sus padres, a un pequeño pueblo de Illinois.
Cuando era joven, Rocky se hizo a la mar como Marino Mercante, y se retiró 20 años después.
Fue entonces cuando comenzó a trabajar en la Wiebusch’s Tavern en Chester, Illinois, como «Bouncer» para mantener el orden en el ruidoso bar.
Rocky tuvo alli casi a diario, la oportunidad de involucrarse en las peleas del local.
Casi siempre terminaba ganando, pero una vez, después de una lucha más violenta de lo habitual, quedo con un ojo deformado («Pop-eye»).
Fumaba además en pipa, por lo que siempre hablaba con un lado de la boca.
En los momentos de «calma» en la taberna, Rocky entretenía a los clientes contándoles emocionantes historias de aventuras, reales o no, que afirmaba haber tenido durante su carrera como marinero cruzando los «Siete Mares».
Elzie Crisler Segar, habia crecido también en Chester y de joven, conoció a Rocky en la taberna y se sentaba durante horas escuchando las aventuras del viejo marinero.
Años más tarde, Segar se convirtió en dibujante y desarrolló una tira cómica llamada «Thimble Theatre».
Imaginó, inspirado en Rocky, el personaje de una tira cómica, ‘Popeye the Sailor Man’.
Rocky estuvo encantado y así comenzó la historia gráfica del personaje.
Había que buscarle una novia, y Segar
se basó en Dora Paskel, propietaria de una pequeña tienda de comestibles en Chester, para crear a ‘Olive Oyl’.
Además, se parecía mucho al personaje, e incluso vestía de la misma manera.
A través de los años, Segar se mantuvo en contacto con Rocky y siempre lo ayudó con dinero; dándole parte de las ganancias por sus ilustraciones de ‘Popeye’…
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